5月13日，欧冠半决赛次回合，热刺在白鹿巷迎战AC米兰。温格派出与上一场出征圣西罗相同的首发阵容：范德萨，拉姆、海因策、特里、卡尔，阿隆索、埃辛、兰帕德，皮雷、克洛泽与亨利。安切洛蒂这边依旧是4-3-1-2：26岁门将克里斯蒂安·阿比亚蒂，卡拉泽、马尔蒂尼、内斯塔、科斯塔库塔，加图索、24岁前热刺后腰安德烈亚·皮尔洛、西多夫，鲁伊·科斯塔，因扎吉和舍普琴科。

    在皮尔洛的调度下，AC米兰率先出击，舍普琴科本场比赛更多往两个边路活动，先是左路接到皮尔洛长传，直接突破卡尔后斜插到底线靠近禁区位置传球，不过特里滑铲拦截！接着舍普琴科改从右路试图突破射门，却被海因策挡出！挡住米兰开场三板斧之后，热刺也开始反击。第12分钟，阿隆索长传，克洛泽掩护亨利得球，后者得球杀入禁区直接打门，卡拉泽奋力拦截干扰，亨利没能打上力量，阿比亚蒂轻松把球没收。迪达不慎手指受伤，给了阿比亚蒂上场机会，后者目前表现还是很稳健。

    第23分钟，马尔蒂尼忽然起脚长传，有些出乎热刺预料，舍普琴科前插到禁区右侧，顶着海因策完成凌空抽射，只是范德萨判断准确，目送皮球滑门而出。之后双方一直没有太好机会，急躁的AC米兰在第37分钟由加图索挑传禁区，因扎吉前插试图打门，范德萨出击把球没收！但是因扎吉一脚踢到特里身上，44岁法国主裁判吉列斯·维尔西耶果断向因扎吉出示黄牌！加图索表示特里与因扎吉卡位有犯规动作，语言有些过激，同样被出示黄牌警告。2分钟后，埃辛中场滑铲放倒西多夫同样领到黄牌，1分钟之后，轮到鲁伊·科斯塔推倒阿隆索领到黄牌。

    眼看着上半场即将结束，热刺稍有松懈，结果西多夫摆脱卡尔的上前顶防，接着送出一记精彩直塞！舍普琴科禁区左侧得球，左脚扣球穿了特里的裆，然后抢在范德萨出击前把球铲射入网，0:1！AC米兰同样取得一个客场进球，将总比分扳成1:1！

    温格有些着急，半场就连换两人，克洛泽与埃辛下场休息，改派鲁尼与维埃拉，这也是温格特意准备的一个变阵，阿隆索与维埃拉双后腰，兰帕德游弋在中圈，而皮雷回撤前腰，赫然也是一个4-3-1-2阵容！第54分钟，热刺获得机会，兰帕德前插接到皮雷分球直接远射，可惜打得太正，再次被阿比亚蒂稳稳收入怀中。

    第61分钟，兰帕德前插接到皮雷分球，西多夫无奈下在禁区右边线外将其绊倒，皮雷主罚任意球直接攻门！阿比亚蒂奋力把球双掌封出，阿隆索跟上直接轰门，结果在补防飞铲的卡拉泽干扰下打飞，错失良机。3分钟后，察觉不妙的安切洛蒂换下鲁伊·科斯塔，改派26岁的马西莫·安布罗西尼上场。第71分钟，温格打出最后一张牌，罗纳尔迪尼奥替换皮雷。安切洛蒂也马上变换阵容，第80分钟，因扎吉被换下，塞尔吉尼奥登场，看上去AC米兰还打算为加时赛留手。

    然而第84分钟，热刺的积极进攻收获战果！拉姆左路直塞，罗纳尔迪尼奥得球直接挑球转身试图过掉加图索，后者马上转身卡住身位，科斯塔库塔抡起右脚试图解围，可惜体力的消耗和皮球的旋转让老将出现判断失误，皮球反而被踢向禁区前！鲁尼倚住马尔蒂尼，一个灵巧转身，皮球打在他背上弹向禁区，鲁尼快步追上皮球，面对出击的阿比亚蒂冷静左脚推射近角，皮球直接钻入球门，1:1！热刺总比分2:1领先！

    安切洛蒂急忙指挥球队前压，毕竟只要再进一球，那么AC米兰就将获得客场进球优势从而淘汰热刺！可是热词已经全面起势，第84分钟，卡拉泽犯规阻止拉姆的助攻吃到黄牌。米兰接下来又忙中出错，第87分钟，兰帕德中场断球后分球，亨利斜插，卡拉泽情急下伸脚碰球，却把球踢到亨利身上，亨利反应迅速，小禁区右侧追上皮球抢先把球在空中推向球门，可惜阿比亚蒂出击立功，用脚把球挡出！

    第88分钟，热刺获得左侧角球机会，阿隆索开出角球，后点特里高高跃起头槌攻门！又是阿比亚蒂及时封堵近角把球拒之门外！尽管安切洛蒂最后换下皮尔洛，改派布罗基上场试图进攻，但是终究是被热刺压在半场无力招架，只能遗憾以1:1被热刺逼平，总比分1:2打道回府！热刺时隔两年